Árið 1988 var spennandi ár fyrir Jack Daniel's brugghúsið því í fyrsta skipti í áratugi var þá kynnt ný tegund af viskíi. Gentleman Jack er 80 proof viskí svipað öðrum viskíum frá Jack Daniel’s, en með einum aðgreinandi eiginleika því það er þroskað á neðri hæðum tunnuhúsanna líkt með einu viðbótarþrepi í mýkingarferlinu.